Нет, не может.
Минтруд напомнил, что трудовой договор - это соглашение двух сторон: работодателя и работника. ИП, будучи работодателем, не может одновременно быть и своим собственным работником.
Деятельность физлица в качестве ИП (с привлечением третьих лиц или нет) трудовой деятельностью по смыслу трудового законодательства не является. Соответственно, ИП не может заключить с собой трудовой договор и внести соответствующую запись в трудовую книжку.
