ИП на УСН приобрел долю в уставном капитале организации в размере 100%. Может ли он продолжить применять упрощенку и дальше?

Да, может.

Минфин напомнил: перечень налогоплательщиков, которые не вправе применять УСН, приведен в п. 3 ст. 346.12 НК.

ИП, которые приобретают долю в уставном капитале организации, в этот список не включены. Следовательно, если ИП вписывается в условия применения УСН, он может спокойно приобретать доли в организациях, в том числе 100%-е, не рискуя слететь с этого спецрежима.

Источник: Письмо Минфина от 18.04.2024 № 03-11-11/36166